2013年,主演白石和弥执导、改编自真人真事的剧情电影《凶恶》,饰演专事深挖和报道各种爆炸性内幕的杂志《明潮24》的采访人员藤井修一,该片获得2013年日本电影旬报十佳影片第三名。在根据落语改编的《落语电影》中主演《生命价值》单元,饰演死神的助手,能看见他人剩余生命长度的男人 。在改编自青野春秋同名漫画的喜剧电影《我还没有全力以赴》中饰演做什么工作都没有长性的高武力无口青年市野泽秀一。
2014年,在福田雄一执导、改编自电影《一脱到底》的同名音乐剧《Full Monty》中首次担纲音乐剧主演。主演深夜剧《暗金丑岛君第二季》播出,并上映第二部电影版《暗金丑岛君2》 。主演翻拍自韩国电影的动作电影《怪物》,饰演平凡外表下蕴藏着不为人知神奇能力的田中终一 。在改编自石井步同名漫画的穿越历史剧《信长协奏曲》中饰演羽柴秀吉 。在漫改动作电影《鼹鼠之歌》中饰演黑帮少主辅佐月原旬 。客串深夜剧《青色火焰》最终话,饰演男主角的情敌 。
2015年,主演纪录片形式的电视剧《山田孝之的东京都北区赤羽》,记录了苦恼于无法从电影角色中走出来的山田孝之暂停演艺事业,移居赤羽地区寻找自己作为一个人本身的主心轴的过程,片尾曲《Tokyo North Side》由山田孝之作词并演唱。主演改编自2011年同名手机剧的深夜剧《REPLAY & DESTROY》,饰演梦想成为电影导演的自由职业者横山要。在改编自和久井健由同名漫画的动作电影《新宿天鹅》中饰演卑劣且有野心的搜罗者南秀吉。在改编自小畑健同名漫画的励志喜剧电影《爆漫王》中饰演JUMP漫画编辑服部哲 。
2016年,主演深夜剧《暗金丑岛君第三季》播出,并上映两部电影版《暗金丑岛君3》和《暗金丑岛君:完结篇》。主演深夜剧勇者义彦系列第三季《勇者义彦与被引导的七人》播出。在《信长协奏曲》电影版中继续饰演羽柴秀吉。在漫改科幻电影《火星异种》中饰演被派遣到火星消灭蟑螂的特别行动队成员蛭间一郎 。在改编自直木奖获奖小说的青春求职电影《何者》中饰演拿到就职内定的理工学院研究生泽渡学长 。与歌手赤西仁结成限定组合“JINTAKA”,发行出道单曲《Choo Choo SHITAIN》,单曲由两人共同创作。首次担当MV导演,为歌手TEE的歌曲《恋のはじまり》拍摄MV 。
2017年,主演纪录片形式的电视剧《山田孝之的戛纳电影节》,记录了山田孝之与山下敦弘导演合作,挑战制作电影,目标参加戛纳电影节的过程。在该剧最终话,发表了以山田孝之主演的电影《山田孝之3D》正式报名参加戛纳电影节的消息。主演河濑直美执导、将三代目 J Soul Brothers的歌曲《Unfair World》的世界观映像化的电影短片《平行世界》。主演石川庆执导、以大阪女子乐队yonige的歌曲《one room》为原案的电影短片《点》。在东京电视台开局纪念日特别企划SP剧《破狱》中饰演多次成功越狱的天才越狱犯佐久间清太郎。在改编自荒木飞吕彦同名漫画的动作电影《JOJO的奇妙冒险:不灭钻石第一章》中饰演高智商反社会人格罪犯片桐安十郎。在漫改真人电影《银魂》中担任伊丽莎白的配音。在动画电影《DC超级英雄vs鹰爪团》中担任蝙蝠侠的配音 。
2018年,制作并主演改编自20世纪90年代漫画《硬核 平成地狱兄弟》的漫改电影《硬核》,饰演身处艰辛世道却仍宁折不弯、一见到酒馆里大吵大嚷的年轻人就会发脾气的主人公权藤右近 。主演翻拍自同名美国电影的爱情喜剧《初吻50次》,饰演在夏威夷瓦胡岛上一边做导游一边进行天文研究的弓削大辅 。主演悬疑推理剧《人生删除事务所》,饰演在委托人死后为其删除电脑、手机中电子数据的自由程序员坂上圭司。主演悬疑喜剧音乐剧《天使之城》,饰演私人侦探斯通。出演改编自同名网络漫画的深夜剧《也许曾经能做到委员会》,饰演委员会成员、音乐家奥尔西斯。在悬疑喜剧《行骗天下JP》中客串出演天才特效化妆师松原乔治 。在悬疑喜剧《我是大哥大》中客串出演风俗店店员。担任漫改剧《圣哥传》制作人。
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