1984年9月14日，出席首届MTV音乐录影带奖典礼，并演唱歌曲《Like a Virgin》 。1985年，麦当娜·西科尼与罗莎娜共同出演电影《神秘约会》 ，并相继参加了《David Rabe’s Goose》和《Tom-Tom》的舞台剧演出。4月，展开为期80天的全美十州的“宛如处女巡回演唱会” 。1986年8月，发行第三张录音室专辑《True Blue》，在美国公告牌两百强专辑榜蝉联五周排行冠军 。同年，麦当娜还和西恩·潘联袂主演了惊悚片《上海惊情》。
1987年，出道4年的麦当娜在纽约时代广场举办电影首映会；6月，开启个人首次全球巡演，首站是日本大阪 。1988年，麦当娜参与百老汇舞台剧《Speed The Plow》演出，演出票房不佳 。1989年，她的第四张录音室专辑《Like a Prayer》发行，这张专辑由麦当娜、Patrick Leonard、Stephen Bray一起创制，全球销量突破700万张。
1990年，麦当娜·西科尼凭借其演唱、参与制作的歌曲《Soo

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