1987年10月,参与拍摄由罗杰·唐纳森执导的剧情片《鸡尾酒》,在片中饰演对待事业野心勃勃、一心想施展才华的大学生布莱恩 。1988年12月12日,与达斯汀·霍夫曼共同主演的剧情片《雨人》上映,在片中饰演头脑精明、手腕灵活的洛杉矶汽车商查理,该片上映后获得1.72亿美元的票房 。
1989年12月20日,领衔主演的传记片《生于七月四日》上映,该片改编自同名自传小说,在片中饰演被美国总统的越战演说激励后从军参战的热血青年朗·柯维克 。
1990年,凭借主演的传记片《生于七月四日》获得第47届美国金球奖剧情类最佳男主角、第62届奥斯卡金像奖最佳男主角提名;6月,与妮可·基德曼、罗伯特·杜瓦尔联合主演动作片《雷霆壮志》,在片中饰演技艺高超、头部遭受重创的赛车手科尔 。
1991年5月,与妮可·基德曼搭档,共同拍摄剧情片《大地雄心》,在片中饰演出身佃农、试图为父报仇的爱尔兰青年约瑟·多尼利 。1992年12月,在罗伯·莱纳执导的剧情片《义海雄风》中饰演精通法律、擅长运用辩护技巧的律师丹尼尔·卡菲 。
1993年,执导电视剧《堕落天使》;6月30日,与珍妮·特里普里霍恩联合主演的剧情片《糖衣陷阱》上映,在片中饰演富有正义感、从哈佛大学毕业的青年米奇·麦克迪尔;同年,凭借主演的剧情片《义海雄风》提名第50届美国金球奖剧情类最佳男主角 。
1994年,领衔主演改编自小说《吸血鬼编年史》的奇幻片《夜访吸血鬼》,在片中饰演内心孤独、试图把人类变成同类的吸血鬼莱斯特,该片上映后的累计票房为1亿526万美元 。1995年,执导电影《赤子风暴》 。
1996年5月,担任动作片《碟中谍》的制作人,在片中饰演身手敏捷、奉命执行各项危险任务的CIA特工伊森·亨特;12月13日,领衔主演的剧情片《甜心先生》上映,在片中饰演性格乐观、事业遭遇挫折仍然积极面对生活的体育运动管理公司经纪人杰里·马圭尔 。1997年,凭借主演的剧情片《甜心先生》获得第69届奥斯卡金像奖最佳男主角提名、第54届美国金球奖音乐喜剧类最佳男主角 。
1998年,在传记片《永无止境》中担任制作人 。1999年7月,主演由斯坦利·库布里克执导的剧情片《大开眼戒》,在片中饰演事业有成、渴望寻求刺激的内科医生威廉·哈佛;12月17日,出演的剧情片《木兰花》上映,在片中饰演内心缺乏父爱、备受女性指责的主持人弗兰克 。
2000年,主演派拉蒙影业公司出品的动作片《碟中谍2》;同年,凭借出演的剧情片《木兰花》获得第72届奥斯卡金像奖最佳男配角提名、第57届美国金球奖最佳男配角 。
2001年8月,担任惊悚片《小岛惊魂》的制作人;12月10日,与佩内洛普·克鲁兹、卡梅隆·迪亚茨联合主演的爱情片《香草天空》上映,该片翻拍自西班牙电影《睁开你的双眼》,在片中饰演外表英俊、喜欢拈花惹草、整日无所事事的富家公子大卫·艾姆斯 。
2002年6月,领衔主演科幻片《少数派报告》,该片改编自同名短篇小说,在片中饰演恪尽职守、却被控谋杀他人的精英探员约翰;12月,在动作片《缉毒特警》中担任制作人 。
2003年11月,担任剧情片《欲盖弥彰》的制作人;12月5日,与渡边谦、真田广之合作拍摄的动作片《最后的武士》上映,在片中饰演被明治天皇邀请前往日本进行军事技术交流的美国退伍上尉纳森·阿尔格兰 。
2004年,凭借主演的动作片《最后的武士》提名第61届美国金球奖剧情类最佳男主角;8月,与杰米·福克斯搭档,共同主演惊悚片《借刀杀人》,在片中饰演外表冷酷、受雇于跨国贩毒集团的职业杀手文森特;同年,在惊悚片《零号嫌疑犯》中担任制作人 。
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