曹操对刘备的痛恨是非常深的，他对孙权都没有那么恨，还曾经赞赏的夸奖孙权“生子当如孙仲谋 。”有一件事情可以说明 。《三国志 。某人》里说到某人(绝对有这个人，让我忘记了)跟刘备有旧交情，当时有传言说刘备死了，大臣们都跑到曹操那里去庆贺，只有某人没有去 。一听说传言刘备死了，曹操就开宴席庆祝，从这件事情上可以看出曹操是多么的嫉恨刘备 。
刘备也很讨厌曹操，有一次对庞统说“我什么事儿都和曹操对着干，他急噪，我缓慢;他刑法严峻，我待人宽厚;他多疑，我信任下属 。这些方面我都不和他学，我就能够成事 。”
后人为这个还写了首诗——天下英雄谁敌手?曹刘!
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