宋徽宗赵佶还是端王时，有一次到姐夫王都尉府赴宴，看中了“书案上一对儿羊脂玉碾成的镇纸狮子”，王都尉二话没说，马上答应明天送去 。这送的差事落在了高俅头上 。第二天，高俅将礼物送到端王府中，正赶上赵佶在“踢气球”，高俅“不敢过去冲撞”，只得“立在从人背后伺候” 。也是高俅“合当发迹”，那个气球飞起来，赵佶接不着，滚到了高俅身边 。高俅凭着一时的胆量，“使个鸳鸯拐，踢还端王” 。赵佶见了大喜，于是连礼物加人，一块儿都收下了 。从这个时候开始，高俅就由王都尉的“帮闲”变成了端王的“跟随” 。不到两个月，皇帝死了，偏偏这个哲宗皇帝没有儿子，经过众官商议，端王又成了皇帝 。这高俅自然成了“随驾迁移的人”，再过半年，高俅就“做到殿帅府太尉职事” 。
看起来，高俅能够飞黄腾达有一定的偶然性 。比如说，王都尉不是派高俅去送礼物，送礼物时赵佶没有在踢球，踢球时气球没有飞到高俅身边，气球飞到身边高俅没有胆量踢上那一脚等等 。这些偶然性的东西，缺少了任何一个环节，高俅都不可能发迹 。从这个意义上说，高俅发迹出于偶然也不能说不对 。但是，《水浒传》的作者，仅仅把高俅这个梁山泊的对头写成发迹于偶然这么简单吗?其实，任何偶然性事件的背后，都有着必然性的联系，就像那个去西岳进香的宿太尉，他又是凭什么当上太尉的?当他被宋江劫持，强行借去“仪仗”时，那表现还比高俅好吗?让我们将高俅发迹的偶然性放在一边，看看事情背后还有些什么?
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高俅这种人不乏谋一个好差事
高俅是“一个浮浪破落户子弟”，自小“不成家业，却好刺枪使棒”，会的是“吹弹歌舞、刺枪使棒、相扑玩耍”，顺便学了一些“诗书词赋”，尤其是“踢得好脚气球”;不会的是“仁、义、礼、智、信、行、忠、良” 。因此上，高俅只在东京城里帮闲，每日里出入“三瓦两舍”，干一些“帮人使钱”的营生 。他的父亲实在看不下去了，就到开封府“告了一纸文状”，府尹把高俅打了二十脊杖，赶出了东京城 。按理说，这种没有好品质、真本事的浮浪子弟，连父亲都不喜得待见之人，日子过得一定是很不如意了吧?事情恰恰相反，高俅不但衣食无忧，尽管还是“帮闲”，却总也离不开主流社会 。东京城里不让待了，高俅到了淮西临淮州，在一个开赌坊的柳大郎家里一待三年，因为这个柳世权“专惜客养闲人，招纳四方隔涝汉子” 。遇到天下大赦，高俅思量着回东京，柳大郎就把高俅推荐给自己在东京的亲戚，“金梁桥下开生药铺”的董将士 。董将士虽然不愿意，害怕他教坏了自己的孩子，但还是欢天喜地的接下来，每日好酒好饭地招待着 。过了十几天，董将士把他推荐给了“小苏学士” 。第二天，小苏学士把他推荐给了驸马王晋卿，因为他觉得王都尉“喜欢这样的人” 。果然，小王都尉“喜爱风流人物，正用这样的人”，见小苏学士送来高俅，“拜见了，便喜”，不但让他做个亲随，还待他“如同家人一般” 。
表面看来，高俅这个人人人都不喜待见，到了谁家，谁就急于出手，将他送给人家了事 。可是仔细分析一下，高俅被别人送来送去，却是一步步向上走 。为什么会是这样?说明整个社会对高俅这种人有这个需求 。比如说那个“小苏学士”，董将士为什么会向他推荐高俅?说明他也需要这类人 。高俅不是紧接着就被转走了吗?这只能是说，他不喜欢的是高俅这个人，而不是这类人 。另外，这个人被标明的是“学士”，且除此之外再也没有出现过，绝对不是“標兔儿的李吉”之类的人物可有可无，而是说明，他也是代表着一类人 。作者是想告诉人们，“学士”也需要人来帮闲，只不过，他们需要的不是“高二”这样的“混球”而已!正因为社会有这个需求，所以这高俅不论是作为流放罪犯还是恢复了平民之身，都不会没有安身之地 。