曹操手下有很多名将，比如张辽曹洪于禁曹仁等，那么，曹操最为依仗的大将是谁呢？
在三国演义里，夏侯惇也很勇猛，比如这段：却说夏侯惇引军前进，正与高顺军相遇，便挺枪出马搦战 。高顺迎敌 。两马相交，战有四五十合，高顺抵敌不住，败下阵来 。惇纵马追赶，顺绕阵而走 。惇不舍，亦绕阵追之 。阵上曹性看见，暗地拈弓搭箭，觑得亲切，一箭射去，正中夏侯惇左目 。惇大叫一声，急用手拔箭，不想连眼珠拨出，乃大呼曰：“父精母血，不可弃也！”遂纳于口内啖之，仍复挺枪纵马，直取曹性 。性不及提防，早被一枪搠透面门，死于马下 。两边军士见者，无不骇然 。如此很是了得 。三国演义上，夏侯惇曾和关羽打个平手：
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关公回身勒马按刀问曰：“汝来赶我，有失丞相大度 。”夏侯惇曰：“丞相无明文传报，汝于路杀人，又斩吾部将，无礼太甚！我特来擒你，献与丞相发落！”言讫，便拍马挺枪欲斗 。只见后面一骑飞来，大叫：“不可与云长交战！”关公按辔不动 。来使于怀中取出公文，谓夏侯惇曰：“丞相敬爱关将军忠义，恐于路关隘拦截，故遣某特赍公文，遍行诸处 。”惇曰：“关某于路杀把关将士，丞相知否？”来使曰：“此却未知 。”惇曰：“我只活捉他去见丞相，待丞相自放他 。”关公怒曰：“吾岂惧汝耶！”拍马持刀，直取夏侯惇 。惇挺枪来迎 。两马相交，战不十合，忽又一骑飞至，大叫：“二将军少歇！”惇停枪问来使曰：“丞相叫擒关某乎？”使者曰：“非也 。丞相恐守关诸将阻挡关将军，故又差某驰公文来放行 。”惇曰：“丞相知其于路杀人否？”使者曰：“未知 。”惇曰：“既未知其杀人，不可放去 。”指挥手下军士，将关公围住 。关公大怒，舞刀迎战 。
事实上，历史上夏侯惇不以作战著称，倒是一位难得的后勤工作人员 。这可能是与曹操远征徐州，夏侯惇和荀彧等人留在山东兖州老家有关，当时夏侯惇在当地截断了太寿水，形成了一个池塘，亲自担土，率领士兵种稻耕田，避过了缺粮的危险，百姓皆受益 。
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夏侯惇总督粮草，功劳很大，曹操到摩陂，召夏侯惇同车，不经通传，自由进入曹操的卧室 。后受拜前将军，督各军还寿春，徙屯召陵 。建安二十五年，曹操病故，曹丕登位，于二月已卯日封夏侯惇为大将军，可是在四月庚午日夏侯惇便去世，曹丕穿上素服到邺城东城门发丧，谥夏侯惇为忠侯，夏侯家也获得优厚待遇 。青龙元年五月壬申日，夏侯惇与曹仁、程昱因功而受到曹睿在曹操庙庭祭祀的礼遇 。
夏侯惇号称盲夏侯，尽管很受宠，却不居功自傲 。而且待人谦和，不奢华，爱惜士族 。陈寿说他：惇虽在军旅，亲迎师受业 。性清俭，有余财辄以分施，不足资之于官，不治产业 。"
那么曹操为何信任夏侯惇，这里有个说法：曹腾做了太监，每次回家乡，曹家的人对他冷嘲热讽，只有夏侯惇的爷爷对他热情款待，于是曹腾感激夏侯家的大恩 。曹腾后来出人头地，曹家于是纷纷派人去投亲过继，但曹腾十分痛恨曹家，把曹家人全部赶走，又感恩夏侯家，收了同村的夏侯家的的一个男孩做儿子，改名曹嵩，就是曹操的爸爸 。后来曹嵩积极改善两家关系，提拔了曹家很多亲戚为官，也大力资助夏侯家，使两家友好如一家人，后来曹操又娶了丁家的女儿为妻，使谯县最大的三个家族联合在一起 。如此可知：
其一，夏侯惇和曹操是亲戚，据曹瞒传记载，曹操的父亲曹嵩是夏侯惇的亲叔父，也就是曹操的父亲是夏侯家的孩子，如此夏侯惇和曹操就是很近的兄弟，这算打仗亲兄弟 。